ゆっくりAI勉強会 第26回レポート｜「毎回お願いする」から「いつもの仕事を任せる」へ
ゆっくりAI勉強会 第26回レポート｜
毎回お願いする」から「いつもの仕事を任せる」へ
(The English version follows the Japanese text.)
Skill活用実践編：プロンプトを育て、人とAIの役割を設計する
港区を起点に、さまざまな場所で働き、暮らし、楽しい時間を創りたい人たちが集う「Creative Guild」。AIを日々の仕事や暮らしにどう取り入れられるかを、実演と対話を通じて考える「ゆっくりAI勉強会」を継続して開催しています。
2026年10月21日にオンラインで開催した第26回は、前回に続く「Skill」の実践編。前回は、繰り返す仕事の手順を再利用できる形にする考え方を扱いました。今回は、実際にどう作り、どんな仕事に使い、どこまで任せるのかへと話を進めました。
毎回AIに同じ条件を説明している。便利に使えているけれど、もう少し安定して仕事を任せたい。そんな身近な困りごとから、人とAIの仕事の分け方を考える30分となりました。
今回のポイントは、次の4つです。
- まずプロンプトで試し、うまくいった進め方をSkillに育てる。
- 仕事を工程に分け、AIに任せる範囲と人が判断する範囲を決める。
- 参照する情報、実行できる操作、出力先を確認する。
- AIに仕事を説明する過程を、人の業務改善にもつなげる。
まず試して、うまくいったらSkillにする
Skillという言葉を聞くと、最初から専門的な仕組みをつくる必要がありそうに感じるかもしれません。今回紹介された入口は、いつものAIとのやり取りの延長にありました。
まずはプロンプトで仕事を頼み、返ってきた結果を見ながら指示を調整する。欲しい結果に近づいたら、繰り返し使いたい条件や手順を整理してSkillにする、という順番です。
実演では、「5歳児でも分かるように説明する」といった、決まった処理を呼び出す例も登場しました。何度も同じ条件を入力する代わりに、自分が使いやすい説明の仕方を、必要なときに使える形にしておくイメージです。
ここで大切なのは、Skillを使うようになっても、プロンプトが不要になるわけではないということ。うまくいった指示や仕事の進め方を蓄積し、再利用しやすくする、と考えると捉えやすくなります。
一度きりの依頼なら、その場のプロンプトで十分なこともあります。週報や議事録、日々の振り返りなど、同じ観点で繰り返す仕事が、Skill化を考える入口になりそうです。
身近な仕事を、工程に分けてみる
当日は、ルーティン業務をSkillとして動かしている実践例も共有されました。その一つが、未返信メールへの返信文を下書きしてもらう使い方です。
「メール返信」とひとまとめにすると、大きな仕事に見えます。これを業務設計の例として分解すると、未返信を見つけ、内容や文脈を読み、返信案をつくり、人が確認して送信する、という工程に分けられます。こうして眺めると、AIに手伝ってほしい部分と、自分で確かめたい部分が見えやすくなります。
議事録やプロジェクト管理についても、参照する資料や役割を明確にし、過去の決定事項などを踏まえて整理する使い方が話題になりました。ただ文章を短くまとめるのか、決定事項やリスクも整理するのかで、必要な情報や確認の仕方は変わります。
「何をつくるか」に加えて、「何を見て、どの立場から、何を確かめるか」を伝える。Skillづくりは、普段は無意識に行っている仕事の段取りを、少しずつ言葉にする作業でもあります。
どこまで任せ、どこで人が確認するか
AIに任せる範囲が広がると、できることの多さだけでは判断できなくなります。返信文の下書きをつくることと、相手に送信することでは、間違えたときの影響が異なるからです。
当日も、メール送信やファイル削除など、影響の大きい操作には慎重な確認が必要だという話がありました。まず試運転をして、どの情報を読み、何をつくり、どの操作まで進むのかを確かめる。そのうえで任せる範囲を決めていきます。
資料を読むこと、修正案を出すこと、元のファイルを書き換えること、外部へ送ること。それぞれを分けると、「下書きまでは任せる」「送信前には確認する」といった境界を具体的にできます。
この点で、手順を書くことと、実際の権限を設定することも分けて考える必要があります。「参照だけ」「名前を変えない」と指示したからといって、それだけで誤操作を防げるとは限りません。利用環境の権限や承認の仕組みと組み合わせて、意図した範囲で動くかを確認することが大切です。
AIに任せる仕事が増えるほど、人がすべてを見張り続けるのも大変です。だからこそ、何を任せ、何を変更せず、どの場面で確認に戻るかを、最初に決めておく意味があります。
便利なSkillほど、中身と権限を確かめる
もう一つの論点は、外部から入手したSkillをどう使うかでした。便利そうな名前や説明だけでは、実際に何を参照し、どこへ情報を出し、どんな操作を行うかまでは分からない場合があります。
Skillの記述内容に加え、接続するツールや実行環境によって、できることや影響の範囲も変わります。利用する際は、目的、参照対象、出力先、実行可能な操作を確かめたいところです。中身や動作を確認できない場合は、機密情報を使わない小さな試行から始める、といった進め方も考えられます。
これは、便利さを諦めるための話ではありません。自分が把握できる範囲で試し、確認できた仕事から任せていく。その積み重ねが、日常的に活用するための安心につながります。
AIに仕事を説明すると、自分たちの仕事も見えてくる
今回の対話は、AIの操作方法から、仕事や組織の役割分担へも広がりました。
人同士では、「いつもの感じで」「状況を見て」といった言葉で仕事が進むことがあります。その背景には、経験や関係性を通じて共有してきた知識があります。一方で、その前提が共有されていなければ、人によって判断が変わることもあります。
AIに任せようとすると、目的、参照資料、判断の立場、変えてはいけないことを説明する場面が増えます。そこで初めて、自分でも整理しきれていなかった手順や、曖昧な役割に気づくかもしれません。
前回のレポートでは、Skill化を、仕事の知恵を共有資産に変える機会として捉えました。今回の実践を踏まえると、その資産には作業手順に加え、「なぜそうするのか」「どこで判断を戻すのか」も含めていくことが重要だと考えられます。
こうして整理した内容は、人への引き継ぎや、新しく加わった人への説明にも役立ちそうです。ただし、すべての仕事を細かく固定する必要はありません。状況に応じて考える余地を残しながら、共有すべき条件を明確にしていく。そのバランスも、人が設計する部分です。
まずは「毎回同じ説明をしている仕事」を一つ
終盤には、打ち合わせの音声やホワイトボードの画像を残し、最終結論に加えて「どこで考えが変わったか」まで整理できないか、という問いも出ました。これは今回、実現済みの成果として示されたものではなく、活用の可能性として広がった話題です。
AIが手伝えるのは、定型作業だけではないのかもしれません。対話や思考の過程を整理し、人が次の判断をするための材料をつくる。そのためにも、何を記録し、何を確かめたいかを決めることが出発点になります。
まずは、毎回AIに同じ説明をしている仕事を一つ選ぶ。プロンプトで試し、うまくいった手順を整理し、人が確認する場面を決める。そして、扱う情報と権限を絞って試運転してみる。
「いつもの仕事を任せる」ための仕組みは、そんな小さな実践から育てていけます。今回の勉強会は、Skillの使い方とともに、自分たちがどう仕事を進めたいのかを考える時間になりました。
関連記事
本記事は、当日の開催レポートおよびAIで作成されたインサイトレポートをもとに編集しています。活用例には当日の紹介内容と、そこから整理した実務上の示唆が含まれます。利用できる機能や権限・承認の仕組みは、サービスや利用環境によって異なります。
Yukkuri AI Study Group, Session 26:
From Repeating Instructions to Delegating Routine Work
Skills in Practice: Refining Prompts and Designing How People and AI Work Together
Creative Guild brings together people who work, live, and create enjoyable experiences in Minato City and beyond. Through demonstrations and conversation, our Yukkuri AI Study Group explores ways to bring AI into everyday work and life.
Held online on October 21, 2026, Session 26 continued our exploration of Skills. The previous session introduced the idea of making recurring work procedures reusable. This time, we explored how to build them, where to use them, and how much work to delegate.
The discussion began with familiar frustrations: explaining the same conditions to AI again and again, or wanting a useful workflow to become more consistent. Over 30 minutes, these practical questions led us to consider how people and AI can share work.
Four ideas stood out:
- Start with a prompt, then turn a useful approach into a reusable Skill.
- Break work into steps and decide where AI acts and where people judge.
- Check information sources, permitted actions, and output destinations.
- Use the process of explaining work to AI to improve how people work, too.
Try It First, Then Turn It into a Skill
The word “Skill” can sound as though you need a sophisticated setup from the outset. The entry point introduced in this session was much closer to an ordinary conversation with AI.
Start by asking AI to do a task. Review the result and adjust the instructions. Once the approach works well, organize the conditions and procedures you want to reuse into a Skill.
One demonstration involved calling up a familiar type of task: explaining something so that a five-year-old could understand it. Rather than entering the same conditions repeatedly, the idea is to make a preferred way of explaining things available when needed.
Using Skills does not make prompts unnecessary. It helps preserve useful instructions and working methods in a reusable form. For a one-off request, a prompt may be enough. Recurring tasks such as weekly reports, meeting notes, and daily reflections offer a practical starting point for considering a Skill.
Break a Familiar Task into Steps
Participants also shared examples of using Skills for routine work. One example was having AI draft replies to unanswered emails.
“Replying to email” sounds like one task. As an illustration of workflow design, however, we can divide it into identifying unanswered messages, reading their content and context, drafting a reply, and having a person review and send it. This makes it easier to see which steps AI could support and which need personal attention.
Meeting notes and project management were also discussed, including the use of reference materials, defined roles, and previous decisions. Summarizing a conversation and identifying its decisions and risks require different information and checks.
Alongside explaining what to produce, it helps to specify what to consult, which perspective to take, and what to check. Building a Skill can therefore become a way of putting normally unspoken working habits into words.
Decide What to Delegate and Where to Review
As AI takes on more work, the number of things it can do is no longer enough to guide our decisions. Drafting an email and sending it have different consequences if something goes wrong.
The session highlighted the need for care around actions such as sending messages and deleting files. A trial run can help establish what information a workflow reads, what it produces, and how far it proceeds before you decide what to delegate.
Reading a document, proposing an edit, changing the original, and sending it outside the organization are separate actions. Distinguishing them makes boundaries more concrete: for example, allowing AI to prepare a draft while keeping a review before sending.
Written instructions and actual permissions also need to be considered separately. Telling AI to use a document “for reference only” or to leave its name unchanged does not, by itself, guarantee that mistakes cannot happen. Instructions need to be combined with the permissions and approval mechanisms available in the working environment, then checked through testing.
People cannot watch every step indefinitely as the amount of delegated work grows. This makes it useful to decide in advance what AI may do, what it must leave unchanged, and when it should return to a person for review.
Check What a Skill Does and What It Can Access
Another topic was how to use Skills obtained from others. An appealing name or description may not reveal all the information a workflow accesses, where it sends outputs, or what actions it performs.
Its effects depend on its instructions as well as the connected tools and execution environment. Before using it, check its purpose, information sources, output destinations, and permitted actions. If its contents or behavior cannot be adequately checked, a small trial without confidential information is one possible starting point.
The aim is to build confidence through manageable experiments: try what you can understand, observe the results, and gradually delegate work that has been checked.
Explaining Work to AI Helps Us Understand Our Own Work
The conversation moved beyond operating AI to consider responsibilities and roles within organizations.
Between people, phrases such as “the usual way” or “use your judgment” can work because experience and relationships provide shared context. When those assumptions are not shared, however, different people may make different decisions.
Delegating work to AI often requires us to explain the purpose, reference materials, perspective, and things that must not change. That process may reveal steps or responsibilities we had never fully clarified ourselves.
The previous session considered Skills as a way to turn working knowledge into a shared asset. Building on this session, we suggest that this asset can include why a procedure matters and when a decision should return to a person, alongside the procedure itself.
Such explanations may also support handovers and help new colleagues understand the work. That does not mean every task must be rigidly specified. People still need room to respond to circumstances. Deciding which conditions to clarify and where to preserve flexibility remains part of the design.
Start with One Task You Keep Explaining
Toward the end, a question opened up another possibility: could recordings of a meeting and images of its whiteboard help AI organize not only the final conclusion, but also how people’s thinking changed along the way? This was discussed as a possible application, rather than presented as an outcome already achieved during the session.
AI’s contribution may extend beyond routine tasks to organizing conversations and developing material for people’s next decisions. Here, too, a starting point is deciding what to record and what we want to understand.
Choose one task for which you repeatedly give AI the same explanation. Test it with a prompt, organize the steps that worked, and decide where a person should review the result. Then try it with a limited set of information and permissions.
A dependable way to delegate routine work can grow from small experiments like these. Session 26 offered an opportunity to explore Skills while also considering how we want our work to be done.
Related Reading
- Session 25: Designing Work with AI Agents through Skills
- Session 23: Workflow Design for Delegating Work to AI
- About the Yukkuri AI Study Group
This article was edited from the session report and an AI-generated insights report. It includes examples introduced during the session and practical implications drawn from those materials. Available features, permissions, and approval mechanisms vary by service and working environment.
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